楊德祖為魏武主簿，時作相國門，始構榱桷，魏武自出看，使人題門作“活”字，便去。楊見，即令壞之。既竟，曰：“門中‘活’，‘闊’字。王正嫌門大也。”
人餉魏武一桮酪，魏武啖少許，蓋頭上題“合”字以示眾。眾莫能解。次至楊修，修便啖，曰：“公教人啖一口也，復何疑？”
魏武嘗過曹娥碑下，楊修從，碑背上見題作“黃絹幼婦，外孫虀臼”八字。魏武謂修曰：“解不？”答曰：“解。”魏武曰：“卿未可言，待我思之。”行三十里，魏武乃曰：“吾已得。”令修別記所知。修曰：“黃絹，色絲也，於字為絕。幼婦，少女也，於字為妙。外孫，女子也，於字為好。虀臼，受辛也，於字為辭。所謂‘絕妙好辭’也。”魏武亦記之，與修同，乃嘆曰：“我才不及卿，乃覺三十里。”
魏武征袁本初，治裝，餘有數十斛竹片，咸長數寸，眾雲並不堪用，正令燒除。太祖思所以用之，謂可為竹椑楯，而未顯其言。馳使問主簿楊德祖。應聲答之，與帝心同。眾伏其辯悟。
王敦引軍垂至大桁，明帝自出中堂。溫嶠為丹陽尹，帝令斷大桁，故未斷，帝大怒，瞋目，左右莫不悚懼。召諸公來。嶠至不謝，但求酒炙。王導須臾至，徒跣下地，謝曰：“天威在顏，遂使溫嶠不容得謝。”嶠於是下謝，帝乃釋然。諸公共嘆王機悟名言。
郗司空在北府，桓宣武惡其居兵權。郗於事機素暗，遣箋詣桓：“方欲共獎王室，修復園陵。”世子嘉賓出行，於道上聞信至，急取箋，視竟，寸寸毀裂，便回。還更作箋，自陳老病，不堪人閑，欲乞閑地自養。宣武得箋大喜，即詔轉公督五郡，會稽太守。
王東亭作宣武主簿，嘗春月與石頭兄弟乘馬出郊。時彥同游者，連鑣俱進。唯東亭一人常在前，覺數十步，諸人莫之解。石頭等既疲倦，俄而乘輿回，諸人皆似從官，唯東亭弈弈在前。其悟捷如此。